La rocca di Ceserana si erge su una collina terrazzata sulla riva sinistra del fiume Serchio, fronteggiando il vicino borgo di Lupinaia e si sviluppa lungo il crinale posto ai piedi del paese. Al suo interno custodisce una chiesa romanica dedicata a Sant'Andrea, già ricordata nella bolla del Papa Alessandro III del 1168, il cui destino è strettamente intrecciato con la rocca.
L'origine della fortificazione è medioevale: nel corso degli eventi bellici accaduti nel XIII e XIV secolo fu un importante presidio sulla sponda sinistra del Serchio.
La struttura si presenta con mura quasi verticali edificate con pietra di fiume, un camminamento per la ronda, con piccole feritoie difensiva per armi da fuoco di piccolo calibro, che percorre quasi per intero le mura ed è chiuso da due torrioni posti a guardia dell'ingresso del borgo e delle colline sovrastanti il paese.
La struttura attuale è però risultato di un intervento quattrocentesco epoca in cui questo borgo fece atto di dedizione al casato degli Estensi. In particolare è nel periodo compreso tra il 1467 e il 1474 che ci furono modifiche strutturali alla Rocca, per soddisfare le nuove esigenze difensive dovute da un lato all'introduzione delle armi da fuoco e dall'altro alla vicinanza con la linea di confine fra i nuovi territori estensi e i domini lucchesi.
Nel corso del 1500 la Rocca venne abbandonata e scelta da una banda di briganti come come base per le incursioni al di là del confine mentre nel 1614, a causa dei conflitti tra Lucca e Modena, fu richiesto un intervento conservativo in quanto versava in pessime condizioni, assegnato all'architetto militare Pasio Pasi, progetto che non fu però portato a termine completamente per la cessata belligeranza da parte di Lupinaia.